A crescente difusão das tecnologias de informação e comunicação conduz a uma maior visibilidade social de fenómenos relacionados com as agressões no ciber espaço, entre elas o ciberstalking. A presente investigação tem como intuito estudar o lado obscuro da comunicação interpessoal online entre os adolescentes, em particular, a taxa de perpetração de agressões no ciberespaço e cyberstalking, a presença de sobreposição de papéis (i.e., ser vítima e agressor) e as dinâmicas de supervisão e/ou envolvimento parental. O estudo foi conduzido junto de 627 adolescentes portugueses (12-16 anos) e 586 encarregados de educação. Os resultados refletem uma taxa de prevalência preocupante de agressões no ciber espaço, reforçando a tendência encontrada em estudos internacionais anteriores. Os dados encontrados documentam também a existência de uma elevada sobreposição de papéis entre vítimas e ofensores e a influência que os encarregados de educação podem ter no comportamento agressivo dos seus educandos adolescentes no meio virtual.