В статье рассматриваются процессы возникновения и разрушения синонимии в диахроническом аспекте между языками единиц двух уровней - лексического и учебного. При этом оба уровня взаимосвязаны и взаимообусловлены, так как изменения на одном из них обязательно происходят на другом. Важная роль отводится значению контекста в изучаемых процессах. Признавая символический характер языка как экспонента языковой картины мира его носителей, авторы анализируют причины сближения и расхождения значений в разные временные промежутки как одного и того же слова, так и одного корня разных аффиксных лексем. Материалом для исследования послужили глаголы лексикосемантической группы «Глаголы помещения предмета куда-либо в результате определенного действия», взятые в одном контексте из списков жизнеописаний русских святых Бориса и Глеба, созданных в разное время. времен и впоследствии переведены с древнерусского на современный русский язык. Основным критерием отбора языкового материала был принцип взаимозаменяемости лексем в одних и тех же контекстах, так как по отношению к диахронической синонимии он является принципиальным и объективно отражает языковую ситуацию рассматриваемого языкового периода. В ходе исследования авторы приходят к выводу, что на развитие синонимических отношений между анализируемыми глаголами «обертеть», «увертеть» и «ввертеть» повлияли грамматические характеристики лексем и их лексическое значение, связанное с контекстуальным употреблением. Причем частотность или необычность их употребления связана не только и не столько со словарным значением, сколько с жанром текста, в котором употребляется тот или иной глагол.