Com a entrada das redes sociais em nossas vidas (e de nossas vidas nas redes sociais), a expressão de identidade e a veiculação das atividades quotidianas dos utilizadores são cada vez mais manifestas e, por consequência, influentes, atravessando esferas públicas e privadas, narrando o quotidiano e moldando o imaginário coletivo através da produção e compartilhamento de imagens online. O objetivo principal deste estudo é perceber como se cristaliza o imaginário de uma cidade no Instagram, a partir da análise de mais de 150 mil imagens das cidades de Lisboa e do Rio de Janeiro. Foram utilizadas tecnologias de coleta via interface de programação (API), sistemas de aprendizado de máquina (machine learning) e aplicações específicas para trabalhar com a amostra de proporções massivas que resultaram do processo de coleta com um ano de duração. Acreditamos que juntas, as abordagens metodológicas escolhidas podem prover um panorama mais compreensivo e complementar do imaginário de Lisboa e Rio de Janeiro no Instagram. Para além de revelar quais são os lugares, cores e enquadramentos mais utilizados para representar fotograficamente o imaginário das cidades, os resultados evidenciam marcas relacionadas à cultura local de utilização da aplicação Instagram. Os resultados apresentam aspetos relevantes da representação do imaginário urbano no Instagram, que incluem: 1) núcleos temáticos relacionados às hashtags utilizadas para classificar as fotografias; 2) categorias fotográficas mais utilizadas de acordo com as temáticas; 3) padrões cromáticos das cidades, que revelam como a luz e os aspetos visuais são representados na plataforma, e 4) fluxos temporais e traços culturais do uso do Instagram. Até onde temos conhecimento, este é o primeiro estudo tão abrangente sobre o imaginário urbano a partir da representação no Instagram.