Os inúmeros dilemas e desafios da gestão pedagógica e administrativa com que se depara a escola pública motivaram a procura do conhecimento e a compreensão da realidade de duas escolas secundárias portuguesas tendo em conta os imperativos e constrangimentos da autonomia escolar, contratualizada entre as escolas e o Ministério da Educação. Do ponto de vista teórico, trata-se de compreender o significado do contrato de autonomia e o modo como este se materializa ao nível da gestão da escola secundária com uma tradição fortemente burocrática, hierarquizada e sujeita à normalização imposta pela Administração Central. Pretende-se identificar as alterações introduzidas pela contratualização da autonomia, em particular os efeitos em termos de mudanças efetivas na gestão escolar ao nível da alteração do poder das estruturas e na democraticidade da gestão. Do ponto de vista metodológico, a presente investigação foi desenvolvida sob uma abordagem qualitativa, com recurso a um estudo de caso de natureza comparativa no âmbito do qual foram realizadas entrevistas semi-dirigidas a gestores escolares nomeadamente, Diretores, Presidentes do Conselho Geral e Coordenadores de Departamento a fim de conhecer as suas perceções e atitudes a respeito da autonomia e seus efeitos. Por outro lado, contemplou uma abordagem quantitativa expressa através da utilização de inquéritos a docentes sem cargos de gestão e respetivo tratamento estatístico. Os dados recolhidos foram discutidos e interpretados sob consideração dos modelos de análise burocrático, político e cultural com os quais foi possível atribuir sentido aos processos e dinâmicas de poder inerentes ao exercício da autonomia, considerando as relações de dependência hierárquica da escola secundária face à administração central de pendor centralizador, mas também as possibilidades de assunção da autonomia escolar na base da afirmação do seu próprio Projeto Educativo. Na prática, esperava-se que a contratualização da autonomia permitisse à escola analisada o reforço da capacidade de decisão e de organização interna de forma a adequar a consecução do seu Projeto Educativo às necessidades da comunidade em que se insere. No entanto, os resultados revelaram a inexistência de diferenças significativas ao nível dos processos de gestão entre as escolas objeto do nosso estudo, considerando que uma delas não possui contrato de autonomia. Deste modo é possível defender a tese de que a contratualização da autonomia pela escola analisada apenas representou um aumento da responsabilidade perante a administração central o que veio aumentar a exigência quanto aos procedimentos internos para cumprir as metas preconizadas.