O trabalho de investigação que se encontra descrito nesta tese está relacionado com a síntese de análogos flexíveis da clozapina, um fármaco comercializado como Clozaril®, destinado a tratar doentes com esquizofrenia. Embora revele graves efeitos secundários, a clozapina, o primeiro antipsicótico de segunda geração a ser usado no tratamento da esquizofrenia é tido ainda hoje como uma referência em termos de actividade biológica. Neste trabalho foi feita a síntese e caracterização de novos compostos que resultaram da reacção entre a unidade de 4-clorobenzeno-1,2-diamina e/ou 2-amino-4-clorobenzonitrilo de modo a introduzir diferentes substituintes em cada um dos grupos amina/ciano. A reacção das o-fenilenodiamina com aldeídos aromáticos permitiu, em alguns casos, gerar as iminas monosubstituídas, que ciclizaram intramolecularmente para gerar os 2- arilbenzimidazoles. Nesta reacção também se formaram as di-iminas, que evoluíram para os N-benzil-2-arilbenzimidazoles correspondentes. Como a imina monosubstituída revelou ser bastante instável, alterou-se a estratégia sintética protegendo uma das funções amina por reacção com um isocianato. Verificou-se que a reacção não era selectiva originando uma mistura de produtos mono- e disubstituídos. A reacção entre as o-fenilenodiaminas e ortoformiato de etilo foi também testada, verificando-se sempre a formação do produto cíclico, o 1H-benzo[d]imidazole. A reacção das o-fenilenodiaminas com derivados de etoximetileno geraram as enaminas aromáticas correspondentes. O insucesso para gerar o anel de 7-membros por ciclização intramolecular levou a introduzir no anel aromático a função imina por reacção com aldeídos. A reactividade destes compostos foi estudada sob radiação de microondas, que, mais uma vez não induziu a ciclização desejada. O problema de selectividade deixa de existir quando o 2-aminobenzonitrilo reage com aldeídos aromáticos, gerando a imina. A reacção do 2-aminobenzonitrilo com ortoésteres foi realizada em diferentes condições experimentais. Foi possível gerar os imidatos pretendidos, mas também se formaram estruturas diméricas, em ácido sulfúrico e acetonitrilo. Em ácido acético, sem solvente, e à temperatura ambiente ou em éter de petróleo e ácido acético, sob refluxo, formaram-se estruturas triméricas distintas, que carecem ainda de confirmação. Foram preparadas as amidinas por reacção do imidato aromático com as aminas secundárias cíclicas. Estes compostos foram enviados para testes de actividade biológica em receptores de serotonina e dopamina.