La ricognizione dei rapporti tra Machiavelli e gli Antichi, esaurientemente impostata dagli studi di Gennaro Sasso, pur sembrando ormai inidonea a fornire significative novità, lascia ancora qualche spazio a precisazioni relative ai modi di lettura e di utilizzo di singoli autori da parte di Machiavelli. Entro questo quadro il rapporto con Plutarco, pur se ispirato ad una certa “discrezione”, è apparso significativo in riferimento a temi cruciali per la riflessione politica del Segretario fiorentino. Pur tacendo del riferimento a Plutarco contenuto nel celebrato sogno con cui Machiavelli si congedò dal mondo, già da solo testimonianza di una certa fedeltà nei confronti del pensatore di Cheronea, si possono infatti elencare parecchi punti sensibili nei quali il “contatto” sembra si sia fruttuosamente realizzato. Essi riguardano il rapporto tra fortuna e virtù nella espansione di Roma, e il De fortuna Romanorum come possibile riferimento polemico per la difesa della virtù dei Romani da parte di Machiavelli. Il rapporto tra la fortuna di Roma e la sua condizione “difetitva” derivante dal suo essere repubblica tumultuaria. Rispetto ai dubbi relativi al tasso di conoscenza ed utilizzo dei moralia sembra invece acquisito quello delle Vite come dimostrano i riferimenti a Pel. 17, 13 nei Discorsi I XXI 9 quelli a Crasso nei Discorsi III XIII 15. Importante appare pure il riferimento a Timoleonte di Discorsi III V 11 e alla sua fama di principe buono, di cui sarebbe opportuno pigliare per specchio la vita, che pare suggerire l’ipotesi che Machiavelli abbia conosciuto questa espressione, assente nelle traduzioni latine correnti, tramite un contatto diretto con Marcello Virgilio Adriani che aveva messo a disposizione degli studiosi quello che il suo editore considerò un «codicem... castigatissimum» in cui invece quell’espressione compariva.