Reconhecendo a importância dos antioxidantes na proteção do organismo contra os efeitos nocivos dos radicais livres, e confirmando a escassez de material literário informativo acerca da estabilidade destas moléculas bem como de eventuais produtos de oxidação formados, surgiu a necessidade de estudar o efeito da oxidação em três compostos fenólicos selecionados por ainda não terem sido submetidos a este tipo de avaliação bem como pela sua reconhecida utilização em produtos comercializados. Os principais objetivos deste trabalho foram o estudo da oxidação de diferentes compostos fenólicos (ácido elágico, ácido clorogénico e ácido protocatequínico), quer por radicais formados pela reação de Fenton ou pela reação com ácido ascórbico, quer por espécies reativas formadas por radiação UV e avaliar se estes tinham impacto nas propriedades antioxidantes. Os produtos resultantes de oxidação foram identificados com recurso à cromatografia líquida acoplada à espetrometria de massa, tendo também sido avaliado o potencial antioxidante pelos métodos DPPH e ABTS. Não foram observados produtos de oxidação resultantes da degradação do ácido elágico através de nenhum dos métodos de oxidação testados, enquanto que quer o ácido clorogénico quer o ácido protocatequínico sofreram degradação ao longo do tempo quando expostos aos métodos de oxidação testados. Foram identificados 9 produtos de oxidação do ácido clorogénico de razão m/z 137, 191, 307, 353, 369, 371, 387 e 419 e um produto de oxidação m/z 169 para o ácido protocatequínico. O ácido clorogénico demonstrou menor estabilidade face aos métodos de oxidação testados. Embora este composto fenólico tenha demonstrado níveis superiores de degradação, de forma geral os produtos de oxidação gerados demonstram reter maior estabilidade da atividade antioxidante que os produtos resultantes da oxidação do ácido protocatequínico. Com base nos resultados, é possível afirmar que os três compostos fenólicos estudados apresentaram resultados promissores que confirmam a estabilidade das suas propriedades antioxidantes quando submetidos aos três processos de oxidação testados assegurando os benefícios da sua utilização na proteção da pele contra o efeito nocivo dos danos oxidativos causados pela exposição à radiação UV na forma de cosméticos para aplicação tópica, ou como suplementos alimentares para combater as espécies reativas de oxigénio formadas no organismo.

Recognizing the importance of antioxidants in protecting the body against the damaging effects of free radicals, and confirming the lack of literature concerning the stability of these molecules as well as any oxidation products formed, there was a need to study the effect of oxidation in three selected phenolic compounds, since they had not been subjected to this kind of assessment, and also for their recognized use in commercial products. The main objectives of this experiment were to study the oxidation of different phenolics (ellagic acid, chlorogenic acid and protocatechuic acid), either by radicals formed by the Fenton reaction or by the reaction with ascorbic acid or by reactive species formed by UV radiation and evaluate if they had any impact on the antioxidant properties. The resulting oxidation products were identified by means of liquid chromatography coupled to mass spectrometry, and antioxidant activity has also been assessed by the DPPH and ABTS methods. There were no oxidation products resulting from the degradation of ellagic acid by any of the tested oxidation methods, while both chlorogenic acid and protocatechuic acid suffered degradation over time when exposed to the tested oxidation methods. We identified 9 chlorogenic acid oxidation products with ratio m/z 137, 191, 307, 353, 369, 371, 387 and 419 and an oxidation product of m/z 169 for protocatechuic acid. Chlorogenic acid showed less stability to the tested oxidation methods. Although this phenolic compound has demonstrated higher levels of degradation, generally its generated oxidation products demonstrate better antioxidant activity stability than the oxidation products resulting from protocatechuic acid oxidation. Based on the results, we can state that the three phenolic compounds studied showed promising results that confirm the stability of its antioxidant properties when subjected to the three oxidation processes tested, ensuring the benefits of its use in protecting the skin from harmful effects of oxidative damage caused by exposure to UV radiation in the form of cosmetics for topical application, or as food supplements to combat reactive oxygen species formed in the body.

Mestrado em em Biotecnologia (ramo Biotecnologia Industrial e Ambiental)