Podążymy tu szlakiem wielu tekstów Rorty'ego, pogrupujemy je w części wyodrębnione w zależności od udzielonych poprzez lata prób odpowiedzi na podstawowe pytania i podstawowe, rodzące się napięcia. Pytanie, o którym będziemy tu pisać, dotyczy fundamentalnej kwestii stosunku filozofii do polityki, sprawiającej, iż Rorty zbiera krytyczne cięgi ze wszystkich stron, filozoficznych i politycznych, radykalnych, lewicowych, postmodernistycznych, feministycznych oraz neokonserwatywnych i prawicowych. Powiedzmy wstępnie najogólniej: Rorty w swoich wyborach filozoficznych i politycznych jest postacią wyjątkową (bowiem wyjątkowy jest jego stosunek do relacji filozofia/polityka, teoria/praktyka etc.). Filozoficznie zgadza się ze współczesną filozofią francuską, z Derridą, Foucaultem i Lyotardem — pomimo licznych mniej czy bardziej szczegółowych różnic, ujawniających się poprzez lata, i również poprzez lata ulegającym zmianom — dlatego często uznawany jest za „postmodernistę", a najpoważniejszym przeciwnikiem i największym wyzwaniem filozoficznym jest dlań Jürgen Habermas. Natomiast politycznie zgadza się on z Habermasa wyborem socjaldemokraty, a jest przeciwko radykalnym (zwłaszcza w USA), przeważnie lewicowym ujmowaniem polityki przez propagatorów francuskich postmodernistów w Ameryce. Z tych samych filozoficznych wniosków — ponietzscheańskich i poheideggerowskich — wyciąga inne, dalsze wnioski w sprawach społecznych i politycznych. Różni się zatem jednocześnie od Habermasa i od rzeczonych Francuzów, chociaż oni sami różnią się radykalnie między sobą; gdyby zapytać, które różnice są dla Rorty'ego ważniejsze: filozoficzne czy polityczne, odpowiedziałby przypuszczalnie, że polityczne.