Neste estudo, analisamos a relação entre as dificuldades interpessoais na adolescência e dimensões estruturais e clínicas da personalidade, avaliadas pela versão experimental portuguesa do Minnesota Multiphasic Personality Inventory – Adolescent (MMPI-A). Participaram neste estudo 351 estudantes do 9º ao 12º ano, com idades entre os 14 e os 18 anos. Os instrumentos utilizados foram a versão portuguesa do MMPI-A e o Questionário sobre o Percurso Escolar, construído para esta investigação. De acordo com a frequência reportada de dificuldades interpessoais, sobretudo em contexto escolar, constituíram-se dois grupos de estudantes, os quais foram comparados nos resultados do MMPI-A. As análises multivariadas (MANOVAs) revelaram diferenças significativas entre os grupos nas dimensões que sugerem perturbações de personalidade. Os resultados são analisados numa perspectiva que enfatiza a importância da personalidade na vida escolar na adolescência e na distinção de padrões mais ou menos adaptativos de comportamento.