Actualmente la tecnología avanza muy deprisa existiendo nuevos progresos como la Inteligencia Artificial (IA) y el machine learning que permiten a los algoritmos analizar el Big Data mucho más rápido y mejor que los humanos. Muchas empresas aseguradoras aún desconocen este tipo de tecnologías, o se encuentran aún en fase de implementación, sin saber muy bien cómo emplearlas para mejorar su nivel de ventas y suscripción de pólizas. Por ello, una gran oportunidad para optimizar los recursos de la empresa, y mejorar las ventas pasa por aplicar estas tecnologías a las campañas de venta cruzada. Este trabajo presenta un estudio comparado de dos modelos predictivos de venta cruzada en el contexto del mundo asegurador entre productos de Vida y Salud. En concreto, el presente estudio comparado se ha realizado sobre dos sistemas de aprendizaje automático supervisados (Random Forest y XGBoost) aplicados a la cartera de la compañía aseguradora ASESUISA – Seguros SURA de El Salvador con los objetivos, tanto de desarrollar una metodología, como de comparar ambos modelos, y determinar que algoritmo predice mejor los potenciales clientes objetivos en el caso de una campaña de venta cruzada y así optimizar los recursos y esfuerzos de las compañías. Para ello se han empleado dos carteras durante el período de 2015 a 2020, una de Vida Individual y otra de Salud. Los resultados empíricos proporcionan conclusiones interesantes para la venta cruzada como el perfil de los clientes. Aun así, independientemente de los resultados del sistema de aprendizaje automático la dirección de la compañía aseguradora es la encargada de iniciar una campaña de venta cruzada, y en última instancia son los esfuerzos de los empleados los que los que determinan el éxito o fracaso de la misma. Por lo tanto, este estudio adopta una perspectiva desde el punto de vista cuantitativo y de análisis de datos ya que pretende determinar los potenciales clientes objetivo y no establecer la estrategia de venta más adecuada. Adicionalmente se proporcionan posibles futuras líneas de investigación y metodologías a aplicar relacionados con la venta cruzada y el up-selling en el ámbito asegurador.