Este artículo aborda el tema de la conflictividad entre obispados y órdenes militares, concretado en el caso de los problemas existentes entre el importante arzobispado de Toledo y la Orden Militar de Calatrava a partir del siglo XII. La cuestión ha sido tratada en el pasado, pero aquí se profundizará en algunos aspectos más allá de los términos del conflicto y de las concordias suscritas entre ambas entidades: la especial atención al territorio del Sur del Reino de Toledo; los fundamentos de los litigios, teniendo en cuenta la progresiva construcción histórica de los ámbitos de expansión de los dos actores en conflicto, y el cuestionamiento de la legitimidad calatrava para acometer su actuación eclesiástica.