Kunnskap om tilrettelegging for kritisk tenkning er vesentlig i barnehage og skoler, i lærerutdanning og i veilederutdanning. Artikkelen presenterer og døfter eksempler på hvordan veiledningssamtaler mellom nyutdannede og deres veiledere åpner for kritisk tenkning ved å vise til data fra to doktorgradsavhandlinger (Bjerkholt, 2013a; Ødegård, 2011). Denne åpningen kommer til uttrykk ved at deltakerne tydeliggjør og gransker beslutningsgrunnlaget for pedagogiske valg. Analysene viser at spor av kritisk tenkning er tydeligere i noen samtaler enn i andre. Sporene varierer i form og omfang, og de arter seg forskjellig. Forhold som barnehage- og skolekontekst, veiledningskontekst og relasjoner mellom de nyutdannede og veilederne samt veiledernes kompetanse har betydning for hvordan og i hvilken grad veiledningssamtaler åpner for kritisk tenkning. Nøkkelord: Kontekstualisering, relasjoner, antakelser, begrunnelser, perspektiver, autonom, funksjonær, demokrati