Este artigo apresenta um recorte parcial de uma proposta didática metodológica de uma pesquisa de mestrado em andamento sobre alguns problemas selecionados de questões do Exame Nacional do Ensino Médio (ENEM), relacionados a problemas do conteúdo de “ volumes”. Tal exame trata-se de uma prova do governo federal brasileiro, cujo intuito é avaliar o desempenho dos alunos ao término do ensino médio, além de promover o ingresso dos discentes no ensino superior. Dessa forma, apresenta-se uma situação didática do ENEM que foi modelada e fundamentada na Teoria das Situações Didáticas (TSD) com o aporte do software GeoGeobra em que as sessões didáticas foram consubstanciadas na Engenharia Didática de Formação (EDF) que é desenvolvida para a produção de recursos didáticos e a formação de professores. Para promover a transposição didática do problema, utilizou-se o software GeoGebra, pois favorece ao aprendiz transpor dificuldades relativas ao entendimento e a construção conceitual de geometria. Tal estrutura facilita descrever os princípios da mediação didática que se apresenta durante a prática do professor, além de resignificar o estudo de “volumes” no contexto das provas do ENEM.