За весь період входження Сіверської землі до складу Великого князівства Литовського удільні князівства в її межах надавалися лише двом представникам династії Ґедиміновичів, які сповідували католицизм. Швитриґайло Ольґердович у різні періоди свого життя був князем Брянським (1406–1408), Чернігівським (1420–1430) і Гомельським (1447/48–1452). Його двоюрідний брат, Жиґимонт Кейстутович, володів Гомелем (1398/1401–1432), Стародубом і Брянськом (1408/09–1432). Михайлушко Жиґимонтович лише ненадовго, за допомогою татар, зміг захопити Стародуб та кілька інших міст (1449). У даній роботі досліджуються питання хронології правління зазначених князів на Сіверщині, складу їхніх володінь, а також інші факти біографій Швитриґайла, Жиґимонта й Михайлушка, пов’язані із «сіверськими» періодами їхнього життя.