Neste artigo, objetiva-se refletir sobre conexões entre a Linguística Aplicada e o paradigmada complexidade, com foco nas contribuições dessa relação para pesquisas sobre ensino de LínguaPortuguesa. Para tanto, este estudo define-se metodologicamente como uma investigação qualitativa denatureza documental, que toma por base três artigos científicos vinculados a projetos de pesquisas deuma universidade pública brasileira. A composição do corpus contemplou publicações em periódicosnacionais de amplo alcance durante a vigência dos projetos, as quais foram submetidas a um processode avaliação às cegas por pares. Os textos foram selecionados como amostragem de estudos queexaminam o tratamento escolarizado de sintaxe, seja pela perspectiva da gramática, seja pela AnáliseLinguística. O potencial explicativo da Linguística Aplicada favorece a compreensão do fenômeno dadidatização de conteúdos de sintaxe, que se realiza em videoaulas e em jogo digital educacional. Asreflexões apontam que o ensino de sintaxe se desenvolve em um cenário de transição paradigmática,pois se notam tanto a reprodução mecânica pelo viés da gramática normativa no paradigma newtonianocartesiano quanto a reflexão sobre a língua e a crítica aos conteúdos escolares, pelo viés da AnáliseLinguística, no paradigma da complexidade.