En los últimos años, la representación del placer sexual femenino ha adquirido nuevas perspectivas, tal como lo evidencia la pospornografía o la mirada femenina propuesta por Iris Brey, pero la exploración del placer transfemenino es una arista emergente con escasa representación y análisis. Pedro Juan Gutierrez, uno de los más destacados representantes del realismo sucio cubano, en El Rey de La Habana (1999), ha creado a Sandra, un personaje transfemenino, y ha permitido tener un acercamiento al placer de una mujer trans, con un léxico habanero particular. A partir de aspectos narratológicos y sociológicos, como las sexpectativas propuestas por Asia Friedman, la construcción de deseo de Parrini o el discurso de la industria pornográfica que se ha desarrollado desde el siglo pasado, este artículo pretende explorar la articulación del placer transfemenino de Sandra, el cual está construido desde una ambigüedad respecto al deseo. Mediante un análisis comparativo entre la narrativa y el contexto social, se busca entretejer las relaciones que mantiene la ficción y el mundo extraliterario, analizando las consecuencias sexuales que la pornografía, la violencia y la cultura de la violación han dejado en los individuos. Pero también se pretende, echando mano de la imagen de autor que propone Amossy, comprender los ecos existentes entre la representación del placer sexual transfemenino y Gutierrez. Todo lo anterior se desarrolla bajo una definición específica de placer sexual, la cual no está ligada forzosamente al orgasmo.