Анотація. У статті здійснено комплексний аналіз ролі судового розсуду в адміністративному судочинстві крізь призму принципу індивідуалізації адміністративної відповідальності в умовах зростаючої формалізації та цифровізації правозастосовної діяльності. Обґрунтовується теза, що індивідуалізація адміністративно-правового реагування виключає механістичний підхід до вибору виду та міри стягнення, оскільки передбачає персоніфіковану оцінку як правопорушення, так і особи правопорушника з урахуванням цілей адміністративної відповідальності, публічних і приватних інтересів, а також принципів справедливості та пропорційності. Наголошується, що абстрактний і узагальнений характер адміністративно-правових норм об'єктивно зумовлює неможливість їх повної нормативної конкретизації. За таких умов судовий розсуд постає не як відступ від законності, а як її функціональне продовження, що забезпечує адаптацію правових приписів до конкретних життєвих ситуацій. Особлива увага приділяється використанню в адміністративному праві оціночних понять, які, з одного боку, надають правовому регулюванню гнучкості, а з іншого – актуалізують потребу в розвиненій професійній правосвідомості судді та належному методологічному забезпеченні правозастосування. У роботі акцентовано, що цифровізація судочинства, оптимізуючи процесуальні процедури та розширюючи можливості аналізу матеріалів справи, водночас не усуває необхідності суддівської оціночної діяльності. Навпаки, ризики надмірної алгоритмізації рішень посилюють значення судового розсуду як гарантії збереження ціннісної складової адміністративної юстиції. Доведено, що жодна цифрова або формалізована модель не здатна повністю відобразити різноманіття соціальних ситуацій, які підлягають адміністративно-правовій оцінці. Зроблено висновок, що судовий розсуд є ключовим інструментом трансформації абстрактних норм адміністративного права у справедливі, обґрунтовані та легітимні судові рішення, а оціночні поняття – необхідною умовою збереження індивідуалізуючого потенціалу адміністративної відповідальності в умовах сучасного, зокрема цифровізованого, правосуддя.