O presente artigo tem por objetivo analisar como se organizaram as expedições realizadas pelos membros do Movimiento 14 de Junio, além de explanar as estratégias implementadas pelos líderes do agrupamento contra o sanguinário regime de Trujillo. Para tanto, foi necessário lançar mão dos estudos acerca da conjuntura retratada aqui, complementando essa análise com uma breve revisão de literatura sobre o movimento. Dessa forma, pôde-se inferir que o 14 de Junio, enquanto um importante movimento de resistência na República Dominicana, promoveu as bases para os demais grupos que lutavam em prol da liberdade, garantindo a soberania dessa nação caribenha.