No ano de 1964, época do autoritarismo militar no Brasil que a partir dos atos institucionais, limitava a manutenção de liberdades e ia de encontro ao estabelecido pelos Direitos Humanos e fundamentais já existentes na Constituição de 1946. Sendo assim, tendo em vista a repressão e censura dos cidadãos brasileiros, a canção "Cálice" de Chico Buarque buscou criticar a repressão política e ideológica que banaliza a dignidade da pessoa humana durante a ditadura militar. Nesse aspecto, Direito e música norteiam a importância de expressões artísticas para os avanços do princípio democrático. Faz- se mister, portanto, avaliar o comportamento atual da efetividade do princípio da liberdade de expressão, diante dos avanços alcançados com a Constituição de 1988 e o momento pós ditadura militar. O presente estudo tem como objetivo verificar se o direito e a liberdade de expressão reivindicado na música "Cálice" está efetivamente sendo exercido nos tempos atuais após a redemocratização. A partir desse viés, será analisada a ponderação dos princípios liberdade e dignidade, sob a óptica das limitações constitucionais em detrimento de outros direitos humanos. Ademais, hodiernamente, os meios de comunicação, tornaram-se uma esfera acessível à prática criminosa e violadora da norma, isto porque sua popularidade abre lacunas para disseminação de notícias falsas e mensagens discriminatórias além da violência física e verbal, visto que são mínimos os termos reguladores. A realidade distinta dos direitos fundamentais nos tempos da música "Cálice" sob aspecto da hodiernidade é o ponto de partida para esclarecer quais fatores contribuem para a ocorrência de falsas notícias. O tipo de metodologia utilizada foi a documental e trata-se também de uma pesquisa qualitativa e bibliográfica, visto que faz abordagem sobre pesquisas de revistas científicas, artigos, livros e legislação. Portanto, diante da coleta de informações, a problemática do trabalho verifica os avanços ou retrocessos enfrentados pelo princípio da liberdade de expressão sob perspectiva inicial da opressão configurada como rotina, ilustrada pela música "Cálice" de Chico Buarque. De tal forma, pode-se concluir que a liberdade de expressão deve ter limites, manifestar determinado pensamento que possa legitimar e potencializar o crime contra a honra vai de encontro com essa liberdade adquirida que diante de tanta luta e tanta repressão, foi idealizada e, tornou-se real.