El presente trabajo de investigación versa sobre las relaciones “paradójicas” entre territorio y educación en España, tomando como referente el espacio castellanoleonés que ofrece, en base a informes nacionales e internacionales, unas cotas educativas plenamente comparables internacionalmente. Esta “buena educación” presenta un importante margen de mejora. El equipo de investigación ha realizado 59 entrevistas abiertas (a una muestra de 8 centros). Se han entrevistado dos tipos de actores: sociales y educativos. El estudio se estructura en dos partes. Una “política” en la que los retos se han diagnosticado a partir del enfoque metodológico SLR (Sistematic Literature Review) y, una segunda, “pedagógica”, en la que el tratamiento de las fuentes orales se ha realizado a partir del CCS (Comparative Case Study) (Bartlett y Vavrus). Los resultados nos indican que en el imaginario de los actores aparecen desafíos que requieren respuesta (política y social). Se refieren a las condiciones laborales y formativas de los docentes, a los recursos y medios, a las relaciones entre actores y a los ajustes curriculares. También exigen reforzar las relaciones con el entorno (socioeconómico e institucional), la estabilidad de las políticas educativas, la confianza y responsabilidad de y en la educación, un refuerzo de la autonomía escolar y pedagógica y la mejora de la formación de los equipos directivos.