Questo lavoro vuole essere una riflessione sull’evoluzione del rapporto tra Fisco e contribuente e sul nuovo ruolo assunto dall’accertamento tributario in un momento storico in cui i diversi istituti di promozione della compliance recentemente introdotti nel nostro ordinamento suggeriscono il passaggio dal controllo ex post sul dichiarato al confronto ex ante sull’imponibile. La riforma del sistema degli interpelli, l’introduzione degli accordi preventivi per le imprese con attività internazionale (in sostituzione del precedente ruling internazionale) e dell’interpello sui nuovi investimenti e, ancor più, la previsione dell’adempimento collaborativo per le imprese di maggiori dimensioni delineano un nuovo modello relazionale tra Fisco e contribuente basato sul dialogo preventivo e finalizzato a definire in contraddittorio le questioni interpretative sull’imponibile prima ancora che questo venga dichiarato. Si tratta di una evoluzione che risponderebbe, negli auspici, a una duplice esigenza: garantire certezza al contribuente sui comportamenti da tenere per non incorrere in violazioni delle norme e dei principi in materia tributaria e favorire l’emersione spontanea delle basi imponibili, consentendo di indirizzare le limitate risorse dell’Amministrazione finanziaria sui contribuenti non compliant. Ma è anche un percorso ad ostacoli e diversi sono i profili di criticità, esaminati in questo lavoro, che rischiano di mettere in discussione l’efficacia delle nuove forme di partecipazione del contribuente all’adempimento dell’obbligo tributario.