La química de los hidratos de carbono se ha transformado en un significativo punto de unión entre la química orgánica, la química medicinal y la biología. Levoglucosenona es un carbohidrato generado de la pirólisis de material celulósico y constituye una unidad estructural enantioméricamente pura con un gran potencial para su transformación en diversos derivados quirales. En este trabajo de Tesis, se exploró la factibilidad de utilizar levoglucosenona como material de partida para la construcción del esqueleto carbonado de Herbarumin I, un potencial agente herbicida natural y en la síntesis de tioazúcares y sus posibles aplicaciones. En el Capítulo III se describen los avances alcanzados en la obtención del esqueleto carbonado de Herbarumin I lográndose datos relevantes sobre la reactividad de los precursores obtenidos y que han permitido plantear futuras pautas a tener en cuenta para su transformación química en la estructura carbonado deseado. En los Capítulos IV y V se presenta un estudio detallado de la reactividad de tioazúcares intermediarios y derivados oxiranos que han estimulado parte de este trabajo de investigación dado su interesante comportamiento químico observado y aportado datos al conocimiento científico de elevado interés teórico y experimental. Los resultados presentados en este trabajo aportan datos experimentales que amplian el campo de aplicación de tioazúcares en síntesis orgánica y en la obtención de compuestos enantioméricamente puros de alto valor agregado.

Fil: Comba, María Betina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina