Las clorinas son agentes fotosensibilizadores con aplicaciones potenciales en la inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos patogenos. Las mismas se caracterizan por poseer una intensa banda de absorcion entre 650-670 nm y un alto rendimiento cuántico de oxigeno molecular singlete.2 En el presente trabajo se reporta la síntesis de dos nuevos derivados de clorinas (1 y 2). Inicialmente, se obtuvo la porfirina TPPF20 a partir de la condensación de pentafluorobenzaldehído y pirrol, catalizada por acido trifluoroacético. Luego, la clorina TPCF20 se formó por una cicloadición 1,3 dipolar entre de TPPF20 con N-metilglicina en tolueno a reflujo. Posteriormente, la clorina de base libre 1 se sintetizo a partir de una sustitución nucleofílica aromática con 2-dimetilaminoetanol en KOH/THF. Finalmente, se llevó a cabo una reacción de metalación con Zn(AcO) en DCM/MeOH para dar lugar al macrociclo quelato 2. Ambas estructuras poseen aminas terciarias básicas las cuales adquieren cargas positivas a pH fisiológico. El estudio de las propiedades fotodinámicas revelo que ambos macrociclos tienen la capacidad de generar especies reactivas de oxigeno eficientemente. En este marco, se evaluó la acción fotodinámica de 1 y 2 en suspensiones celulares y biopelículas de Candida albicans. Los dos fotosensibilizadores se unieron rápidamente a las células de C. albicans a cortos periodos de incubación (99,999%) a 30 min de irradiación. Además, estos fotosensibilizadores fueron efectivos para erradicar C. albicans en biopelículas. Estos resultados demuestran que ambas clorinas son fotosensibilizadores eficientes y poseen una gran capacidad fungicida.

Fil: Heredia, Daniel Alejandro. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina

Fil: Durantini, Edgardo Néstor. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina

Fil: Alvarez, María Gabriela. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina

Fil: Usorach, Melina Noelia. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina

Fil: Gonzalez, Edwin J.. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina

Fil: Cordero, P.. Universidad Nacional de Río Cuarto. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto para el Desarrollo Agroindustrial y de la Salud; Argentina

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

XXII Simposio Nacional de Química Orgánica

Argentina