O regime jurídico do teletrabalho é assunto de extrema relevância e em voga em todos os países, primeiramente ante as transformações da sociedade e do mercado de trabalho, e, atualmente, em razão da pandemia do vírus Covid-19, cuja prevenção e contenção de contágio exige isolamento social e, portanto, consecução de labor remoto. O teletrabalho assemelha-se em Portugal e no Brasil, embora Portugal tenha uma legislação acerca do assunto muito anterior, elaborada em 2003 enquanto o Brasil o fez apenas em 2017, e muito mais detalhada e avançada, prevendo dispositivos importantes acerca de peculiaridades desse regime, que devem ser enfrentadas para prevenir os conflitos. Ademais, em Portugal houve recente alteração legislativa, em 2021, a respeito do teletrabalho. Há inúmeros questionamentos sociais, econômicos e jurídicos, pois não se têm ainda suficientes e satisfatórias medidas legislativas, medidas econômicas ou estudos ou respostas aos problemas e controvérsias. O regime de teletrabalho é matéria também com pouca jurisprudência, dado se tratar de um assunto ainda novo e complexo. Assim a presente pesquisa aborda relevantes aspectos acerca do teletrabalho, como a sua definição, regime jurídico, classificações, duração, regras de saúde e segurança no trabalho, dentre outros, sempre comparando a legislação portuguesa e a brasileira. Objetiva-se, portanto, com o presente estudo, averiguar os principais pontos sensíveis acerca do teletrabalho e como a legislação vigente, no Brasil e em Portugal, se houver, os contempla e enfrenta. Almeja-se também, propor respostas aos conflitos e soluções alternativas, visto que é necessária uma legislação razoável sobre teletrabalho, que garanta proteção social e condições de trabalho decentes. Portanto, desponta de relevância o estudo proposto, tanto para as ciências jurídicas, sociais, como para o próprio convívio em sociedade, principalmente para se evitar situações desfavoráveis para os teletrabalhadores em relação aos demais empregados e não se criar um problema social em razão de ampla camada de trabalhadores desprotegidos.