O presente artigo tem por objetivo desenvolver uma reflexão crítica sobre o sentido e alcance do principio da livre iniciativa no direito brasileiro. Num primeiro momento, busca-se compreender a origem da livre iniciativa e sua evolução ao longo da história, bem como seu sentido no texto constitucional brasileiro. Em seguida, busca-se demonstrar, mediante a análise de determinados julgamentos paradigmáticos, como a jurisprudência do Supremo Tribunal Federal compreende a livre iniciativa.