Esta Tesis Doctoral es una contribución al campo de la química orgánica, ofreciendo una visión panorámica que abarca desde la comprensión fundamental hasta la aplicación práctica. Engloba una gama de disciplinas que incluye la revisión bibliográfica y el estudio experimental de reactividad, síntesis, y búsqueda de diversidad estructural. El hilo conductor que vincula todas estas áreas es la exploración de la química de los productos naturales con un enfoque centrado en los terpenos. Los productos naturales terpénicos de origen marino que poseen en sus esqueletos un anillo 1,2-dioxano destacan por las potentes propiedades anticancerígenas y antibióticas que presentan. Por ello, se realiza una recopilación de los artículos publicados hasta la fecha mostrando la importancia de dichos compuestos. Se introduce el reactivo diclorociclopentadieniltitanio(III), CpTiCl2, en la formación de enlaces carbono-carbono orientado al desarrollo de una nueva metodología simple y eficiente para la conversión de aldehídos en 2,5-dihidrofuranos en una secuencia de dos pasos (alenilación por Ti(III)-ciclación por Ag(I)). La utilidad del método queda demostrada mediante la preparación de un producto natural, un labdano dihidrofuránico aislado de las hojas de Mikania sp. nov. Se vuelve a validar dicha estrategia (Ti(III)/Ag(I)) abordando la síntesis de un monoterpeno aislado de dos especies vegetales Artemisia pallens y Tagetes mendocina. Sin embargo, tras su formación se demuestra estar ante un caso de un producto natural mal asignado. La versatilidad de las estructuras terpénicas se evidencia en la obtención de nuevos compuestos reordenados tras el tratamiento en medio ácido de 9-longipinenos aislados de la especie vegetal Santolina viscosa. Algunos de los sesquiterpenos naturales, y también de los sintetizados, presentan potencial bioactivo como insecticidas, ixocidas, herbicidas e incluso nematicidas. En conjunto, la investigación resalta la utilidad de los productos naturales y su beneficio para el ser humano. Palabras clave: terpenos; endoperóxidos; CpTiCl2; 9-longipinenos

Doctorado en Química Avanzada (RD99/11) (8911)