As 2-estirilcromonas, uma pequena classe de compostos heterocíclicos naturais, têm vindo a cativar o interesse dos químicos orgânicos devido às suas actividades biológicas, nomeadamente a actividade antioxidante. Por outro lado, nos últimos anos, a química dos compostos C-glicosilados, ainda pouco explorada, tem sofrido avanços muito significativos motivados pelo carácter hidrofílico e a estabilidade hidrolítica que a ligação C-glicosídica pode conferir a potenciais agentes farmacológicos, suscitando um promissor impacto medicinal. Nesta dissertação, e no seguimento da química dos compostos naturais explorada pelo grupo de investigação de química orgânica, é apresentado o estudo da rota sintética linear que permitiu a obtenção da (E)-3’,4’,5,7-tetra-hidroxi-2-estirilcromona, pelo método de Baker-Venkataraman. É também estudado o processo de C-glicosilação de compostos polifenólicos através da adopção de dois métodos distintos de C-glicosilação, o uso de D-glucose e o uso de fluoreto de 2,3,4,6-tetra-O-benzil--D-glucopiranosilo. Na elucidação estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se essencialmente à espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) [espectros de 1H, 13C e estudos bidimensionais de correlação espectroscópica heteronuclear – HSQC e HMBC], mas também à espectrometria de massa (EM) e à análise elementar.

2-Styrylchromones, a small class of heterocyclic natural compounds, have been attracting the organic chemist’s interest due to their known biological activities, namely the antioxidant activity. On the other hand, in the latter years, the chemistry of C-glycosylated compounds, still little explored, has gained important and significant advances motivated by the electrophilic character and hydrolytic stability that C-glycoside linkage may confer to potential pharmacological agents, arising a promising medicinal impact. In this dissertation, and following the chemistry of natural compounds explored by the organic chemistry group, it is presented the study of the synthetic linear route leading to (E)-3’,4’,5,7-tetra-hydroxy-2-styrylchromone, by the Baker-Venkataraman method. It is also studied the process towards the C-glycosylation of polyphenolic compounds, following two distinct C-glycosylation methods, the use of D-glucose and the use of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl--D-glucopyranosyl fluoride. In the structural elucidation of the synthesized compounds the mainly used technique was the nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) [1H, 13C and 2D-NMR techniques HSQC and HMBC], but also mass spectrometry (MS) and elemental analysis.

Mestrado em Química Orgânica e Produtos Naturais