O presente trabalho descreve diferentes metodologias de síntese de derivados porfirínicos dietoxifosforilo a partir da 5,10,15,20-tetraquis(pentafluorofenil)porfirina, da 5,10,15,20-tetraquis(4-bromofenil)porfirina e dos correspondentes porfirinatos de zinco, explorando-se condições clássicas e recorrendo à irradiação de micro-ondas. Após a obtenção dos diferentes derivados porfirínicos exploraram-se diferentes condições de hidrólise, condições ácidas e não ácidas, para a obtenção de porfirinas funcionalizadas com grupos fosfonato. Os derivados porfirínicos foram caracterizados por espetroscopia de ressonância magnética nuclear de 1H e 19F, assim como espetrometria de massa. As porfirinas funcionalizadas com o grupo fosfonato serão utilizadas como ligandos orgânicos para exploração da construção de novos polímeros de coordenação.

The present work describes different methodologies applied on the synthesis of dietoxyphosphoryl porphyrin derivatives from 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin and 5,10,15,20-tetrakis(4-bromophenyl)porphyrin and the correspondent zinc porphyrinates, exploring classical conditions and microwave irradiation. Once obtained, different conditions of hydrolysis were explored, acidic and non-acidic, for the obtention of porphyrins functionalized with phosphonate groups. Porphyrin derivatives were characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy of 1H and 19F, as well as mass spectrometry. Porphyrins functionalized with phosphonate groups will be used as organic ligands to explore the construction of new coordination polymers.

Mestrado em Química - Química Orgânica e Produtos Naturais