As relações e as representações políticas, económicas e culturais entre Portugal e Espanha, no período subsequente à democratização, revestiam-se de alguma especificidade, no quadro geral das nações e não se desenvolveram de forma articulada e progressiva. O contexto e o sentido histórico evoluíram de uma relativa crise de relacionamento, gerada pela precocidade do processo de democratização português, para uma cooperação no contexto da democratização peninsular e da integração no federalismo europeu, dados alguns desafios comuns, para, por fim, se acentuar um quadro de diferenciação e bilateralidade marcado por concorrências de diversa natureza. Neste artigo, procede-se a uma análise sumária deste quadro e desta evolução, a partir de periódicos publicados ao tempo.