Este trabalho tem como objetivo a análise do conceito de liderança escolar correlacionando-o com o de autonomia. Para tal, faz-se uma breve análise do fenómeno da liderança, da inteligência emocional, estabelecendo uma relação entre ambas. Analisa-se, ainda, a autonomia das escolas que, entre vários aspetos, pretende o reforço das lideranças escolares. Neste contexto, procurámos perscrutar em que medida a autonomia é uma realidade conquistada, ou uma retórica governativa, bem como o enquadramento legal do papel do Diretor escolar, em diferentes contextos educativos: escolas do ensino público sem contrato de autonomia, escolas do ensino público com contrato de autonomia e escolas do ensino particular e cooperativo com contrato de associação. A recolha de dados foi feita através de entrevistas semiestruturadas a diretores de uma escola, de um agrupamento e de um colégio. Foram tratadas de acordo com a técnica de análise de conteúdo. O presente estudo permitiu-nos concluir que a autonomia, dentro do mesmo sistema educativo, é percecionada de forma diferente pelos diretores de acordo com os diferentes vínculos legais que os seus estabelecimentos educativos têm com a tutela.