Com a globalização e o advento das novas tecnologias, o sistema penal tem sido desafiado a rever conceitos e questões jurídicas, algumas já amplamente consolidadas na sua aplicabilidade ao mundo físico. Uma dessas questões prende-se com o método oculto de investigação criminal correspondente às ações encobertas, agora em ambiente digital, cujo recurso se torna essencial devido à complexificação da cibercriminalidade. Perante este contexto, a força motriz desta investigação passou por analisar a admissibilidade da prova obtida por meio destas ações no ordenamento jurídico português. Para atingir o desiderato de encontrar resposta para este problema de natureza jurídica, adotou-se uma revisão da literatura sobre o tema, alicerçada no método jurídico e da interpretação do direito, tendo como base a pesquisa por documentação indireta, tanto documental como bibliográfica. De acordo com os dados coletados, concluiu-se que não é clara a admissibilidade da prova obtida em contexto de investigação criminal pelo agente encoberto digital, podendo variar de acordo com a doutrina jurídica e de uma análise casuística pelos tribunais, para além do estrito cumprimento de requisitos legais e constitucionais. Os resultados indicaram que os métodos utilizados no decorrer das ações encobertas digitais seguem ainda a mesma linha dos métodos tradicionais em ambiente físico, porém com adaptações, pelo que urge a necessidade de uma reformulação legal nesta matéria.