O crescimento da atividade económica e o crescimento do consumo privado em Portugal têm originado receitas fiscais importantes para o Estado português – o presente estudo tem como objetivo esclarecer o regime de reinvestimento das mais-valias em sede de imposto sobre o rendimento de pessoas singulares e em sede de imposto sobre o rendimento de pessoas coletivas. O regime do reinvestimento das mais-valias tem originado vários litígios nos tribunais nacionais, pelo que o objetivo primordial deste estudo é compilar todas as condições do regime e analisá-las de forma a esclarecer e a explicitar os requisitos para estar abrangido por estes regimes e assim os rendimentos de certas transações serem excluídos de tributação ou apenas ser realizada a tributação em 50%. A presente dissertação de mestrado é um trabalho de perfil qualitativo e baseia-se na investigação da legislação, da doutrina e da jurisprudência em Portugal. O regime do reinvestimento incide em duas realidades distintas, nomeadamente no que se refere à sua aplicação no imposto sobre rendimento de pessoas singulares incide na transação de imóveis afetos à habitação das famílias e tem como objetivo o direito à habitação e no que se refere à aplicação no imposto sobre rendimento de pessoas coletivas abrange as entidades que através deste regime podem beneficiar de exclusão de metade de tributação, fazendo com que possam alienar os seus ativos e substitui-los por outros, para o mesmo efeito, reduzindo para metade o impacto fiscal destas transações.