Esta investigação desenvolveu-se com o propósito de compreender as políticas de gestão e organização educativa, emergentes da modalidade dos contratos de autonomia das escolas. Para tal, propusemo-nos analisar e compreender o modo como o contrato de autonomia determina ou influencía a gestão das organizações escolares. Nas últimas décadas, as organizações educativas, a descentralização e a autonomia têm recebido bastantes desenvolvimentos ao nível do estudo teórico e ao nível da implementação prática. As diversas políticas educativas, apresentadas pelo Legislador, têm sido alvo de debates densos e alargados a todos os quadrantes da vida social, tal como os aspetos que se prendem com a contratualização aplicada ao contexto educativo. Seguimos a metodologia de investigação qualitativa e optámos pelo estudo de casos múltiplos, na região algarvia. Para a análise dos dados recolhidos junto de gestões escolares, utilizámos a análise de conteúdo, realizada através de um programa informático de análise qualitativa. Nos resultados apurados, encontramos indicadores referentes a descrições sobre o modo como se vivencía, o dia a dia das escolas e os processos de gestão. Estes não se referem apenas ao contratualizado e ao modo como as escolas tiveram que criar condições para a sua aplicação, mas também a dimensões de ação e de intervenção emergentes desta contratualização, em vários âmbitos e extensões do desenvolvimento organizacional e profissional. Destacam-se aspetos relacionados com a prestação de um serviço educativo com mais sucesso e ainda aspetos que se prendem com a adequação de procedimentos de autoavaliação mais eficazes, com vista a obtenção de melhores resultados dos alunos.