En la presente Memoria se describe una selección del trabajo realizado de diseño, síntesis y estudio preliminar de compuestos oxacíclicos con interés farmacológico inspirados en productos naturales. De la amplia quimioteca preparada, se presenta más en detalle los resultados de aquellos compuestos que hasta el momento han sido publicados o están en fase de publicación. La mayoría de los compuestos presentados son híbridos con núcleo cumarínico sobre el cual se incorpora el esqueleto de estilbeno o de chalcona en 3 y 8 de la cumarina, o bien con modificaciones en los anillos aromáticos de los mismos. Se presentan también metodologías sintéticas para la preparación de derivados de la rocaglamida. Respecto de los híbridos cumarina-chalcona, se presentan 4 series principales de compuestos sintetizados, en las que se han realizado modificaciones sencillas como la introducción de sustituyentes de distinta naturaleza, en distinto número y en diferentes posiciones de modo que nos fuese posible obtener una relación estructura-actividad para cada serie y para cada diana estudiada. Las metodologías y rutas sintéticas empleadas han sido seleccionadas de manera que nos permitiesen acceder a las estructuras diseñadas de la forma más sencilla, eficiente, directa y versátil posible en la cantidad y con la pureza necesaria para la realización de los estudios estructurales y biológicos. Hasta el presente, fueron realizados estudios preliminares de series seleccionadas de los compuestos sintetizados como inhibidores enzimáticos (MAO-A y MAO-B), ligandos de receptores de adenosina, antioxidantes, antiparasitarios y antibacterianos.