Algunos fragmentos poco conocidos del pasado medieval segoviano durante la época Trastámara se pueden reconstruir parcialmente gracias a la información que procede del mundo cortesano. En el reinado de Juan I la ciudad empezó a ocupar un lugar más relevante en la vida política del reino: desde 1390 fue la sede permanente de la Real Audiencia en virtud de una decisión tomada por el monarca durante las Cortes que celebró en esta ciudad, y continuó siéndolo durante diez años hasta que Enrique III ordenó el traslado del tribunal a Valladolid. Por esas mismas fechas ya se estaba convirtiendo en una de las residencias reales favoritas: sabemos, por ejemplo, que Juan I apreciaba su clima frío y seco, mientras que Enrique III gustaba de la tranquilidad que ofrecían algunos parajes cercanos, como Sotosalbos, Valsaín y El Paular. Pero por encima de todo, Segovia tenía a su favor el hecho de estar en el centro mismo del realengo castellano y de contar con el suficiente espacio como para acoger sin excesivos problemas a la numerosa corte que se arremolinaba junto al monarca.

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