Este artículo descubre e interpreta la negociación que se produjo en torno a la candidatura del duque de Medina Sidonia para presidir tanto el Consejo de Indias como la Casa de la Contratación en torno a 1580. A partir de la coyuntura histórica de aquellos años, tanto para la Casa señorial como para la Corona y sus instituciones, analizamos los argumentos a favor y en contra de la idoneidad del duque para los cargos. De este modo, el rechazo de Medina Sidonia arroja nueva luz sobre el significado de aquella crucial coyuntura.