[EN]: During frying, fats and oils undergo degradation with the formation of polar compounds. Among these are polymeric triglycerides, as well as oxidized monomeric triglycerides. The last group has been related to several diseases and contains groups including epoxy, keto and hydroxy groups of importance from a quantitative point of view. In this study, monoepoxyacids, monoketoacids and monohydroxyacids were quantified in partially hydrogenated soybean oil, soybean oil and palm oil, after heating for 25 hours, at 180°C, in frying experiments. The determination was carried out by gas chromatography after fat derivatization to fatty acid methyl esters at room temperature and concentration of the compounds of interest by solid phase extraction on silica cartridges. Quantitative analyses of polar fatty acids were also obtained by combination of adsorption and size exclusion chromatography. The major content corresponded to polymeric compounds. Amounts ranging from 3.30 to 8.24; from 1.51 to 4.32 and from 3.42 to 8.71 mg.g-1 were found for monoepoxyacids, monoketoacids and monohydroxyacids, respectively, for samples containing polar compounds between 20.8 and 44.1 %. The results suggested that monounsaturated oils have a higher tendency to the formation of oxidized monomers while polyunsaturated oils have a higher tendency to the formation of polymers.

[PT]: Na fritura, os óleos e gorduras sofrem degradação formando os compostos polares, como os triacilgliceróis polimerizados e os monômeros de triacilgliceróis oxidados, estes últimos têm sido relacionados a patologias e se constituem de grupos como os monoepoxiácidos, monocetoácidos e monohidroxiácidos. Foram determinados os teores destes três grupos de substâncias, através da análise cromatográfica a gás dos ésteres metílicos de ácidos graxos após derivação a frio das amostras e concentração posterior das substâncias de interesse mediante extração em fase sólida, e os teores dos ácidos graxos polares polimerizados, utilizando a combinação das técnicas cromatográficas de adsorção em coluna e por exclusão, em gordura de soja parcialmente hidrogenada e óleos de soja e de palma, aquecidos a 180 °C por 25 horas, provenientes de experimentos de fritura. Foram encontrados teores de 3,30 a 8,24; 1,51 a 4,32 e 3,42 a 8,71 mg.g–1 de monoepoxiácidos, monocetoácidos e monohidroxiácidos, respectivamente, nas amostras com níveis de compostos polares de 20,8 a 44,1% (m/m), e predominância de formação de polímeros. Os resultados sugeriram que óleos e gorduras monoinsaturados apresentam maior tendência à formação de monômeros oxidados e menor tendência à formação de polímeros, ao contrário dos óleos poliinsaturados.

Eliana Rodrigues Machado agradece à Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES), pela bolsa de estágio de doutoramento recebida e ao Instituto de la Grasa - do Conselho Superior de Pesquisas Científicas de Sevilha, Espanha, onde o trabalho foi realizado.