El reagrupamiento [3,3]-sigmatrópico de éteres propargílicos vinílicos (en adelante PVEs), también denominado reagrupamiento propargílico de Claisen, permite transformar estas unidades propargílicas en sistemas alénicos funcionalizados, bloques de construcción molecular de alto valor añadido en síntesis orgánica. En esta comunicación se presentará el resultado de nuestra investigación sobre este reagrupamiento cuando las unidades de PVE llevan en posición homopropargílica (posición contigua al carbono sp3 directamente unido al triple enlace) un resto metino y/o uno metilénico. Hemos estudiado el efecto que la diferente acidez de los correspondientes enlaces C-H de ambos grupos y la diferente estabilidad de los intermedios generados en el reagrupamiento tienen en el devenir químico de este reagrupamiento y su posterior reacción de 6 pi-electrociclación. El resultado obtenido nos permite añadir un nuevo patrón molecular (2,4-ciclohexadienonas) al grupo de estructuras que han sido generadas mediante el uso de este reagrupamiento molecular de PVEs.

Trabajo presentado en el XII Congreso de Estudiantes de la Sección de Química celebrado en San Cristóbal de La Laguna, Tenerife (España), del 11 al 13 de abril de 2016.

Este trabajo fue financiado por MINECO (CTQ2011-28417-C02-02) y el Fondo Europeo para el Desarrollo Regional.

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