En la actualidad un elevado número de moléculas orgánicas de tipo push-pull, es decir, sistemas en los que un dador y un aceptor se encuentran unidos a través de un espaciador π-deslocalizado, han sido sintetizadas y utilizadas en la preparación de materiales con potenciales aplicaciones ópticas y electrónicas. Dichos sistemas deben experimentar una elevada transferencia de carga entre el estado fundamental y el primer estado excitado y poseer una adecuada estabilidad térmica y fotoquímica, entre otras características, si se quiere dar un siguiente paso hacia la preparación del correspondiente material. Se ha observado que la sustitución de dobles enlaces por sistemas heteroaromáticos con bajas energías de resonancia puede solventar los problemas de estabilidad. Asimismo, la introducción de fragmentos proaromáticos en su estructura puede jugar un papel fundamental en la transferencia de carga intramolecular necesaria para la obtención de unas buenas propiedades. Por todo ello, en este trabajo nos hemos planteado la preparación de nuevos sistemas D-π-A que incorporan una unidad proaromática derivada de 4H-piranilideno unida a una parte aceptora por medio de un espaciador conjugado que incorpora una unidad de tiofeno. Dependiendo del tipo de aceptor utilizado ha sido posible la síntesis de moléculas con diversas aplicaciones. Así por ejemplo, la utilización de tricianofurano (TCF) como aceptor ha permitido la obtención de NLO-foros con buenas propiedades ópticas no lineales de segundo orden y el empleo de ácido cianoacético la preparación de nuevos colorantes orgánicos para su posterior utilización como sensibilizadores en células solares de tipo Grätzel. En esta comunicación no sólo se presenta la síntesis y el correspondiente estudio a nivel molecular utilizando las técnicas habituales de caracterización, sino que también se muestran los primeros resultados en la preparación de los correspondientes materiales. Hasta el momento los resultados obtenidos son bastante prometedores en ambas aplicaciones.

Resumen del trabajo presentado a las XVI Jornadas Hispano-Francesas de Química Orgánica celebradas en Burgos (España) del 19 al 24 de junio de 2011.

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