Los sistemas Dador-π-Aceptor se encuentran entre las estructuras típicas de compuestos orgánicos con propiedades ópticas y electrónicas. En el diseño de este tipo de materiales moleculares no solo debe tenerse en cuenta la optimización de estas propiedades, sino que su estabilidad también resulta esencial de cara a la posterior incorporación a dispositivos. Una de las estrategias utilizadas para conseguir un aumento de estabilidad en estos sistemas es la sustitución de los fragmentos poliénicos, que tradicionalmente formaban parte del espaciador conjugado, por heterociclos con moderadas energías de resonancia. Entre los sistemas heterocíclicos que presentan interés destacan los constituidos por tiofenos fusionados, como el tieno[3,2-b]tiofeno o el ditieno[3,2-b:2’,3’-d]tiofeno. Al ser sistemas fusionados permiten además alargar la conjugación, lo que en algunos casos puede dar lugar a un aumento de la respuesta para otras propiedades. El objetivo de este trabajo es la preparación de sistemas Dador-π-Aceptor diseñados para presentar actividad óptica no lineal de segundo orden que incluyen las unidades tieno[3,2-b]tiofeno o ditieno[3,2-b:2’,3’-d]tiofeno como parte del espaciador. Como dador se utiliza la unidad de 4H-piranilideno, cuyo carácter proaromático favorece la transferencia de carga intramolecular. Como aceptores se han elegido el ácido 1,3-dietil-2-tiobarbitúrico y el 2-cianometilen-3-ciano-4,5,5-trimetil-2,5-dihidrofurano (TCF). Los compuestos preparados se caracterizaron completamente, se llevó a cabo la medida de sus propiedades ópticas no lineales por medio de la técnica EFISH (generación de segundo armónico por medio de campo eléctrico) y se evaluó su estabilidad térmica por termogravimetría. Finalmente, se estudiaron estos resultados, comparándolos con los obtenidos para sistemas análogos con la unidad de tiofeno en el espaciador, con el fin de evaluar el efecto que un aumento del número de anillos fusionados en el espaciador posee en las propiedades ópticas, electroquímicas y térmicas.

Resumen del trabajo presentado a las XVI Jornadas Hispano-Francesas de Química Orgánica celebradas en Burgos (España) del 19 al 24 de junio de 2011.

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