Los esteres son compuestos indispensables no solo en la vida diaria sino también en laboratorios académicos e industriales. Actualmente existen diferentes métodos que han sido utilizados para la preparación de este tipo de derivados orgánicos, tales como, condensación de alcoholes con ácidos carboxílicos; anhídridos ácidos; haluros de acilo; transesterificación; reacciones catalizadas por enzimas, etc. Además, las transformaciones químicas hacia la formación de esteres por medio de reacciones que involucran la ruptura de enlaces C-C son de gran importancia debido a la versatilidad a la hora de preparar nuevos motivos estructurales. Por otra parte, los carbenos N-heterocíclicos (NHC) son una clase importante de ligandos orgánicos con una elevada relevancia en la preparación de compuestos organometálicos con aplicaciones en: catálisis, nuevos materiales, fotoluminiscencia, cristales liquidos, MOFs, diseño de fármacos, etc. Por este motivo, se ha dedicado un gran esfuerzo en la optimización en la preparación de sales de imidazolio, las cuales son los principales precursores de los NHCs. En este trabajo, describimos la preparación sin precedentes, de diferentes sales de imidazolio por medio de una condensación de retro-Claisen catalizada por diferentes centros metálicos electrofílicos. La reacción que se lleva a cabo a temperatura ambiente, procede rápidamente vía funcionalización de la correspondiente sal de imidazolio con diferentes alcoholes, implicando la ruptura de un enlace C-C y formación de un C-O. Se ha probado la reactividad de la quinona correspondiente con diferentes alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Como se esperaba, se encontró una relación en la reactividad que sigue el orden: 1º > 2º > 3º. Mientras que los alcoholes primarios, como el MeOH, mostró una gran reactividad hacia la condensación de retro-Claisen, el alcohol tert-butílico no mostró reactividad alguna. Los diferentes compuestos han sido caracterizados por RMN y espectrometría de masas. También, experimentos de deuteración han ayudado a proponer el mecanismo de formación de las especies formadas.

Trabajo presentado a la 6ª Jornada de Jóvenes Investigadores en Física y Química de Aragón celebrada en Zaragoza el 20 de noviembre de 2014.

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