A los dos pilares tradicionales de la catálisis asimétrica, la enzimática y la mediada por el empleo de complejos de metales de transición, se ha sumado, desde hace poco más de una década, la organocatálisis. Este tipo de catálisis se basa en el uso, como especies catalíticas, de moléculas orgánicas quirales de pequeño peso molecular. La naturaleza y el tipo de moléculas orgánicas utilizados como organocatalizadores es muy variado, si bien las pirrolidinas con sustituyentes voluminosos o coordinantes han demostrado tener muy buenas propiedades en un amplio abanico de reacciones. Por ello, en el trabajo que aquí se presenta, se aborda la síntesis de diferentes pirrolidinas ópticamente activas con sustituyentes voluminosos en el carbono 2 del heterociclo y el estudio de su comportamiento catalítico. Para llevar a cabo la síntesis de las pirrolidinas quirales se ha utilizado como productos de partida iminas derivadas del D-gliceraldehído, obtenidas a partir de D-manitol. La adición de bromuro de alilmagnesio a estas iminas permite obtener de manera selectiva homoalilaminas de configuración R o S en el nuevo centro estereogénica generado, que es el que más adelante controla el curso estereoquímico de la reacción organocatalizada. Posteriormente, a través de una reacción de hidrocirconación sobre dichas homoalilaminas, se han obtenido pirrolidinas con sustituyentes voluminosos en posición 2. Actualmente se está estudiando el comportamiento de estas pirrolidinas como organocatalizadores. Concretamente se han llevado a cabo procesos de adición de nitroalquenos a aldehídos. Los resultados son prometedores y además están permitiendo ver cómo influyen en el rendimiento y en el curso estereoquímico de la reacción la configuración del carbono quiral del heterociclo, el impedimento estérico del sustituyente de la pirrolidina, y además, la presencia en el medio de reacción de otros cocatalizadores no quirales, concretamente ácidos de Brönstead y compuestos de tipo tiourea.

Trabajo presentado a la 6ª Jornada de Jóvenes Investigadores en Física y Química de Aragón celebrada en Zaragoza el 20 de noviembre de 2014.

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