Se ha documentado una gran variedad de espirociclos con esqueleto espirooxindol con interesantes propiedades biológicas, desde propiedades vasodilatadoras hasta compuestos útiles en el tratamiento del Párkinson o en algunos tipos de cáncer. Al tratarse de fármacos potenciales, resulta interesante buscar rutas sintéticas que minimicen el riesgo de contaminación de los productos. Así, la organocatálisis asimétrica puede resultar una metodología muy eficaz para este fin. Sin embargo, hay pocos precedentes de la síntesis de los compuestos objeto de estudio en este trabajo. En esta investigación, se ha estudiado por primera vez la síntesis organocatalítica y enantioselectiva de varios espirociclos quirales derivados de 1,4-dihidropiridina con potenciales propiedades biológicas. La síntesis de estos compuestos se ha llevado a cabo mediante el uso de derivados de isatiliden malononitrilo, que resulta ser un electrófilo muy adecuado para ciclaciones, y mediante derivados de enamina, que se han utilizado por primera vez en este tipo de reacción y los cuales aportan una gran funcionalización a los productos finales. En este estudio se han utilizado varios catalizadores que presumiblemente actuan mediante formación de enlaces de hidrógeno, obteniéndose los mejores resultados con el catalizador de tipo tiourea mostrado en el esquema. Además, se ha propuesto un mecanismo de reacción basado en una activación bifuncional.

Trabajo presentado a la 6ª Jornada de Jóvenes Investigadores en Física y Química de Aragón celebrada en Zaragoza el 20 de noviembre de 2014.

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