En la naturaleza están presentes algunos ácidos grasos con anillos de ciclopropano en su cadena hidrocarbonada, como los que se encuentran en aceites de semillas, bacterias y otros microorganismos y esponjas marinas. Sin embargo, se han descrito pocos ejemplos en la literatura donde se lleve a cabo la reacción de ciclopropanación sobre dobles enlaces de ésteres grasos. Por ejemplo, se han preparado ciclopropanos simples no funcionalizados a partir de oleato de metilo por reacción de Simmons-Smith o por ciclopropanación con diazometano y un catalizador de Pd. Sólo hay un ejemplo donde se haya obtenido un ciclopropano funcionalizado utilizando diazoacetato de etilo y un catalizador de Cu. Este tipo de ciclopropanos funcionalizados podrían ser precursores interesantes para materiales tales como poliésteres o poliuretanos, ya que poseen un ciclopropano como núcleo rígido y cadenas flexibles. En nuestro grupo de investigación se ha llevado a cabo la reacción de ciclopropanación de oleato de metilo con diazoacetato de etilo y utilizando Cu(OTf)2 como catalizador con muy buenos rendimientos. En esta reacción se obtienen dos ciclopropanos con configuración cis y trans dependiendo de la posición relativa entre el grupo ester y las cadenas provenientes del éster graso. Ambos isómeros se obtuvieron con una relación trans/cis 70:30 y se separaron mediante cromatografía líquida de media presión. La determinación de la estereoquímica relativa (trans o cis) se realizó a través de las constantes de acoplamiento J en los espectros de 1H-RMN. La reacción catalizada por cobre de diazoacetato de etilo con elaidato de metilo también condujo a dos isómeros en relación 50:50 aproximadamente, pero en ese caso no fue posible determinar la estereoquímica relativa de los productos dada la similitud de las señales de los protones de los ciclopropanos. También se ha llevado a cabo esta reacción con erucato de metilo obteniéndose resultados similares.

Trabajo presentado a la 6ª Jornada de Jóvenes Investigadores en Física y Química de Aragón celebrada en Zaragoza el 20 de noviembre de 2014.

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