A necessidade de promover alterações na organização e gestão das escolas em Portugal tem sido um tema em debate, que tem vindo a marcar a agenda política nacional na área da educação desde o início do presente século. O papel desempenhado pelos Diretores Escolares, através da sua liderança é apresentado pela investigação sobre as escolas eficazes como um dos fatores determinantes para o sucesso dessas escolas. Assim esta investigação através de um estudo exploratório com recurso à análise qualitativa, recorrendo a entrevista semi-estruturada, analisou nove casos de boas práticas de Presidentes de Conselhos Executivos de Escolas do Alentejo com o objetivo de identificar quais as competências, domínios, atitudes e traços pessoais que estes Presidentes partilham no desempenho das suas funções. Dos resultados obtidos foi possível identificar várias categorias fortemente partilhadas pelos nove casos estudados, destacando-se a prática de liderança baseada em valores e a existência de uma clara visão de escola assente em estratégias objetivas e concretas.