La conexión existente entre algunas obligaciones tributarias puede conllevar en la práctica una cierta problemática que afecta a su cumplimiento, como ocurre en los supuestos de diferimiento, en materia de IVA, por el juego de los plazos y requisitos de los derechos de deducción y compensación, en el ámbito del IRPF, atendida la interrelación entre la obligación del retenedor y la del contribuyente, e incluso en situaciones que generan el deber de satisfacer varios tributos que, indefectiblemente, quedan unidos entre sí, como puede ser el caso del IS y del ITPAJD. Tomando como hilo conductor el posible enriquecimiento injusto de la Administración Tributaria en el que se traducen estos supuestos, fruto de la indefensión en la que la interconexión de tales obligaciones sitúa al contribuyente, el presente trabajo aborda el análisis de las Sentencias del TS de 27 de febrero y 4 de julio de 2007, así como la de 5 de marzo de 2008, a través de las cuales el Alto Tribunal efectúa un importante giro jurisprudencial, del que se colige la necesidad de dotar de una adecuada regulación positiva a este tipo de situaciones.