Postmodern düşüncenin eleştirel ve çoğulcu bakış açısı, güncel sanatta tarih, kimlik ve temsil gibi kavramların yerleşik anlamlarını yeniden tartışmaya açar. Tarihsel anlatıların özellikle Batı-merkezli iktidar söylemleri doğrultusunda inşa edilmesi, bazı kimliklerin sistematik biçimde marjinalleştirilmesine ve temsil alanının daraltılmasına neden olmuştur. Bu bağlamda siyah kimlik, sanat tarihinde genellikle görmezden gelinmiş veya stereotiplere indirgenerek temsil edilmiştir. Kehinde Wiley, klasik Avrupa portre geleneğini çağdaş siyah figürlerle yeniden kurgulayarak, bu dışlayıcı tarihsel yapıya eleştirel bir müdahalede bulunur. Anakronizm estetiğini kullanarak tarihsel zaman algısını kıran sanatçı, siyah kimliği alternatif ve güçlendirilmiş biçimlerde görünür kılmayı hedefler. Wiley’in eserleri postmodern sanatın çok katmanlı ve politik açıdan dönüştürücü potansiyelini somutlaştıran örnekler olarak değerlendirilebilir. Bu araştırmanın amacı, Wiley’nin Napoleon Leading the Army over the Alps (2005) ve Equestrian Portrait of King Philip II (Michael Jackson) (2009) adlı eserlerini analiz ederek, sanatçının anakronik yaklaşımıyla siyah kimliği nasıl yeniden inşa ettiğini ve tarihsel temsil rejimlerine yönelik eleştirilerini ortaya koymaktır. Nitel araştırma yöntemleriyle yürütülen bu çalışmada ilgili kaynaklar literatür tarama modeli doğrultusunda sistematik olarak değerlendirilmiş; sanatçının eserleri ise ikonografik ve bağlamsal analiz yöntemleriyle incelenmiştir. Yöntemsel çerçeve, Güncel sanatta anakronizm başlıklı sanatta yeterlik tezinde geliştirilen kavramsal altyapı ve analiz deneyimine dayanmaktadır. Araştırma bulguları, anakronizmin Wiley’nin sanatında yalnızca biçimsel bir tercih olmadığını, aynı zamanda siyah kimliğe yeni anlatılar kazandıran politik bir araç olduğunu göstermektedir. Güncel sanatta tarih, kimlik ve temsil meselelerini yeniden yorumlayarak anakronizmin politik ve kültürel anlam üretimindeki dönüştürücü rolünü ortaya koyan bu araştırma, postmodern sanatın sunduğu çoğulcu ve eleştirel çerçeve doğrultusunda güncel sanat tartışmalarına özgün ve nitelikli bir perspektif kazandırmaktadır.