Perkembangan teknologi informasi dan komunikasi telah mengubah cara berinteraksi dan bertransaksi, khususnya dalam konteks kebebasan berkontrak. Meskipun prinsip kebebasan berkontrak tetap menjadi dasar hukum perdata, munculnya kontrak elektronik dan transaksi digital membawa tantangan baru. Keabsahan kontrak elektronik yang bervariasi di berbagai yurisdiksi, serta pengaruh regulasi terkait tanda tangan elektronik, perlindungan konsumen, dan keamanan transaksi, menimbulkan ketidakpastian hukum. Selain itu, perlindungan data pribadi menjadi isu krusial dengan meningkatnya risiko kebocoran dan penyalahgunaan informasi. Penelitian ini bertujuan untuk mengevaluasi tantangan yang dihadapi dalam penerapan kebebasan berkontrak di era digital, serta untuk mengidentifikasi kebutuhan regulasi yang lebih adaptif. Metode yang digunakan adalah studi literatur dengan pendekatan kualitatif, yang menganalisis berbagai regulasi, literatur hukum, dan praktik yang ada di berbagai negara. Hasil penelitian menunjukkan bahwa meskipun kontrak elektronik telah diakui secara hukum di banyak negara, implementasinya masih menghadapi tantangan besar terkait keabsahan, perlindungan data pribadi, dan transparansi. Implikasi dari temuan ini adalah perlunya harmonisasi regulasi dan penguatan kolaborasi antara sektor publik dan swasta untuk menciptakan ekosistem transaksi yang aman dan terpercaya.