Em um contexto de relativização da cisão entre criação e aplicação do direito, o trabalho tem por objetivo analisar, sob o olhar analítico e conceitual da filosofia, o problema do grau de liberdade interpretativa, a (in) determinabilidade do direito, a (in) existência de resposta correta e a necessidade do uso da discricionariedade judicial, a partir do estudo das condições de verdade das proposições jurídicas e das discussões sobre a possibilidade de juízos interpretativos objetivamente verdadeiros, à luz do realismo e antirrealismo semânticos. A pesquisa bibliográfica de abordagem qualitativa centra-se na análise do positivismo hartiano e do interpretativismo de Ronald Dworkin. Ao contrário da teoria de Dworkin, segundo a qual mesmo nos casos difíceis as proposições jurídicas apresentam um valor de verdade, o pensamento hartiano considera que a existência de casos difíceis conduz à indeterminação do direito e à ideia de que certas proposições carecem do valor de verdade.