Neste artigo apresentamos uma reflexão sobre a natureza conceitual da Complexidade enquanto movimento e da avaliação enquanto recurso e metodologia utilizada para investigar a qualidade dos processos educativos. Nossa intenção é promover uma reflexão entre o suporte teórico e operacional da avaliação no contexto da educação mediada pela Complexidade, que lhe confere características de movimento não linear de reflexão e transformação da realidade. Discute-se como avaliar a complexidade e como avaliar a avaliação a partir dos referenciais da Complexidade.